Die nach dem bayrischen Prinzen Leopold benannte Straße wurde 1891 feierlich eingeweiht. Die Straße erstreckt sich vom Siegestor weit in Richtung Norden über den Mittleren Ring hinaus. Damals für seine berühmten Cafés bekannt, befindet sich die Leopoldstraße derzeit ein wenig im Umbruch. Bankfilialen, die lange Zeit ihren Sitz in der Straße hatten, weichen anderen Geschäften und Betrieben. Die Gastronomie prägt mittlerweile den Grundcharakter der gesamten Straße und „das sehen und gesehen werden“ spielt hier eine große Rolle.
An den Straßenrändern zieren Pappeln links und rechts die Fahrbahn und schmücken die Straße im Sommer in ein imposantes Grün. Den „Walking Men“ kann man auf halber Strecke zwischen Münchener Freiheit und Siegestor besichtigen. Der „Walking Men“ ist eine übergroße Statue, die vom Künstler Jonathan Borofsky entworfen wurde. Unten am Fuß der Statue verkaufen Straßenkünstler ihre selbst geschaffenen Werke an Interessierte und ein Bücherflohmarkt lockt Lesebegeisterte aus der ganzen Stadt an. Die Leopoldstraße ist für die dort stattfindenden Paraden und Festtagsumzüge bekannt. Hier wird ein Teil des Münchener Marathons im Oktober durchgeführt, aber auch ausgiebige Feiern der Fußballfans. Nach einem gewonnen Heimspiel des FC Bayern München, gehören hier zum Alltag.